农历九月九日是重阳节。《易经》云：“以阳爻为九”，将“九”定为阳数，两九相重为“重九”，日月并阳，两阳相重，故名重阳。
如果说中秋是赏月、饮酒、吟诗的三重奏，那么重阳节则是登高、赏菊、饮酒、吟诗的好时节。登高的习俗始于西汉，“三月上已，九月重阳，士女游戏，就此祓禊登高”。东汉时，这一活动又添上一层神秘色彩：汝南人桓景，为战胜瘟疫，为民除害，拜方士费长房为师，潜心学习道术。一年后九月的一天，桓景正在院中练剑，费长房把他叫到跟前说：“九月九日，汝南瘟魔又要出来，你赶紧回去为民除害，普渡众生。我给你茱萸叶子一包，菊花酒一瓶，让你家乡的父老登高避祸。”桓景遵命而行，刚把众乡亲在一座山上安顿好，瘟魔就猖狂扑来，但慑于刺鼻的酒气不敢近前，只在山下徘徊。桓景趁机抽出师傅所赠宝剑，挺身上前除杀瘟魔。从此，每逢九月九日，人们就纷纷带上菊花酒外出登高避难。
魏晋以后，登高的迷信色彩淡化了，但登高饮酒的习俗却作为一项节日的重要形式保存了下来。据《荆楚岁时记》记载：九月九日，士农工商各行业的人都到郊外登高，设宴饮酒。骚人墨客更是以此为雅事，在诗中多有记述。正在边关战场的岑参有诗写道：
强欲登高去，无人送酒来，遥怜故园菊，应傍战场开。
登高饮酒，更思念故土亲人，征战千里之外，企盼有人送酒，明知是不可能，更增添了对故土、家乡、京师的思念，无菊赏或者此菊并非彼菊，只思念故同菊开在边关，好尽情欣赏，将思念寄托于酣饮及赏慕山水，增添了强烈的思乡怀土之情。
重阳独酌杯中酒，抱病起登江上台。
竹叶于人既无分，菊花从此不须开。
殊方日落玄猿哭，旧国霜前白雁来。
弟妹萧条各何在，干戈衰谢两相催。
杜甫老年身处时难年荒之中，诗人飘零异乡，九日登高，抱病独酌，不能不倍加思念他久无音讯的亲人。
江涵秋影雁初飞，与客携壶上翠微。
尘世难逢开口笑，菊花须插满头归。
但将酩酊酬佳节，不用登临恨落晖。
古往今来只如此，牛山何必独沾衣。
杜牧用纵情饮酒的乐观态度来待极易让人伤感的九日之饮，并对春秋时齐景公游牛山而落泪的的小女儿表示不满，这又见重阳诗人的一种旷达超脱的情趣。
提到重阳节的诗与酒，我们不能不特别提到陶渊明和他的外祖父孟嘉。陶渊明的重阳饮酒佳话很多文章都有提及，而孟嘉的趣谈似乎还鲜为人知。孟嘉少有才名，颇受征西大将军桓温的赏识。有一年重阳节，桓温在龙山大宴宾客，吟诗作赋，啸咏骋怀，孟嘉也在其列。饮得正酣之际，突然一阵风起，把他的官帽吹落了。而他忙于饮酒，竟然没有察觉，还是桓温看不过去，命人提醒他，他才算把官帽戴上。在“君子死，冠不可免”（子路就因为捡帽子而丧生）的古代中国，孟嘉此举确实放达不羁，“孟嘉落帽”也就成了一个专门术语，用来指不拘小节的文人纵情诗酒娱乐的神态。宋·杨万里写重阳酒更为有趣，“老夫渴急月更急，酒落杯中月光入”。把月写活了，月与人争杯中之酒。
何当载酒来，共醉重阳节。
待到重阳日，还来就菊花。
孟浩然更是渴饮之情溢于言表，要求朋友载酒来，而不是拎、提、担的方式。是车载马拉，重阳就菊花而一醉。
秋风叶正飞，江上逢重九。人世几登高？寂寞黄花酒。
三载重阳酒，开时不在家。何期今日酒，忽对故园花。
野旷云连树，天寒雁聚沙。登临无限意，何处望京华。
此诗特色就在于用情抒发刻画自己的不佳意境、人生境遇及忧国忧民思想。重九本宜登高，偏偏在江舟之上行途中。回顾人生没有几次登高，都是在平常的孤寂中面对黄菊饮闷酒。有三年的重阳节，菊花开时，不要说登高，连菊花都不曾观赏到，均在旅途之中。不期今年这重阳酒是面对故园菊花了。但远看云树，渐寒归雁，心头不免向京城眺望，无限深情牵挂着朝廷政事。把作者“江湖——庙堂”的那种忧虑写得恰到好处。
清朝，两位在台湾澎湖厅为官的人物，一位是广西柳州的陈士荣、一位是湖北黄安的吴性城，重九登楼另是一番滋味。
陈曰：“敢谓独醒拼一醉，笙歌宴罢漏敲三。”
吴曰：“忘情名利身还健，不饮茱萸酒独醒。”